Углеводы встречающиеся. Углеводы. Строение, свойства и функции углеводов. Хорошие углеводы против плохих углеводов

Углеводами

Виды углеводов.

Углеводы бывают:

1) Моносахариды

2) Олигосахариды

3) Сложные углеводы

крахмал12.jpg

Основные функции.

Энергетическая.

Пластическая.

Запас питательных веществ.

Специфическая.

Защитная.

Регуляторная.

Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

Окисление.

a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").

b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

c) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

III. Специфические реакции

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

a) спиртовое брожение

b) молочнокислое брожение

c) маслянокислое брожение

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

3. Стереоизомерия моносахаридов D- и L-ряды. Открытые и циклические формулы. Пиранозы и фуранозы. α- и β-аномеры. Циклоцепная таутомерия. Явление муторотации.

Способность ряда органических соединений вращать плоскость поляризации поляризованного света вправо или влево называют оптической активностью. Исходя из сказанного выше, следует, что органические вещества могут существовать в виде правовращающих и левовращающих изомеров. Такие изомеры получили название стереоизомеров, а само явление стереоизомерии.

В основе более строгой системы классификации и обозначения стереоизомеров лежит не вращение плоскости поляризации света, а абсолютная конфигурация молекулы стереоизомера, т.е. взаимное расположение четырех обязательно разных замещающих групп, находящихся в вершинах тетраэдра, вокруг локализованного в центре атома углерода, который получил название асимметрического атома углерода или хирального центра. Хиральные или, как их еще называют, оптически активные атомы углерода обозначают в структурных формулах звездочками

Таким образом, под термином стереоизомерия следует понимать различную пространственную конфигурацию заместителей у соединений, имеющих одну и ту же структурную формулу и обладающих одинаковыми химическими свойствами. Такой вид изомерии называют также зеркальной изомерией. Наглядным примером зеркальной изомерии могут служить правая и левая ладони руки. Ниже приведены структурные формулы стереоизомеров глицеринового альдегида и глюкозы.

Если у асимметрического атома углерода в проекционной формуле глицеринового альдегида ОН-группа располагается справа, такой изомер называют D-стереоизомером, а если ОН-группа расположена слева –L-стереоизомером.

В случае тетроз, пентоз, гексоз и других моноз, которые обладают двумя и более асимметрическими атомами углерода, принадлежность стереоизомера к D- или L-ряду определяют по расположению ОН-группы у предпоследнего атома углерода в цепи – он же является последним асимметрическим атомом. Например, для глюкозы оценивают ориентацию ОН-группы у 5-ого атома углерода. Абсолютно зеркальные стереоизомеры называют энантиомерами или антиподами.

Стереоизомеры не отличаются по своим химическим свойствам, но отличаются по биологическому действию (биологической активности). Большая часть моносахаридов в организме млекопитающих относится к D-ряду – именно к этой конфигурации специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм. В частности D-глюкоза воспринимается как сладкое вещество, благодаря способности взаимодействовать с вкусовыми рецепторами языка, в то время как L-глюкоза безвкусна, поскольку ее конфигурация не воспринимается вкусовыми рецепторами.

В общем виде строение альдоз и кетоз можно представить следующим образом.

Стереоизомерия. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что служит причиной существования многих стереоизомеров, отвечающих одной и той же структурной формуле. Например, в альдогексозе имеются четыре асимметрических атома углерода и ей соответствуют 16 стереоизомеров (24), т. е. 8 пар энантиомеров. По сравнению с соответствующими альдозами кетогексозы содержат на один хиральный атом углерода меньше, поэтому число стереоизомеров (23) уменьшается до 8 (4 пары энантиомеров).

Открытые (нециклические) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера. Углеродную цепь в них записывают вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз - соседнюю с карбонильной первичную спиртовую группу. С этих групп начинают нумерацию цепи.

Для обозначения стереохимии используется D,L-система. Отнесение моносахарида к D- или L-ряду проводят по конфигурации хирального центра, наиболее удаленного от оксогруппы, независимо от конфигурации остальных центров! Для пентоз таким «определяющим» центром является атом С-4, а для гексоз - С-5. Положение группы ОН у последнего центра хиральности справа свидетельствует о принадлежности моносахарида к D-ряду, слева - к L-ряду, т. е. по аналогии со стереохимическим стандартом - глицериновым альдегидом

Циклические формы. Открытые формы моносахаридов удобны для рассмотрения пространственных отношений между стереоизомерными моносахаридами. В действительности моносахариды по строению являются циклическими полуацеталями. Образование циклических форм моносахаридов можно представить как результат внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп, содержащихся в молекуле моносахарида.

Впервые циклическую полуацетальную формулу глюкозы предложил А. А. Колли (1870). Он объяснил отсутствие некоторых альдегидных реакций у глюкозы наличием трехчленного этиленоксидного (α-окисного) цикла:

Позже Толленс (1883) предложил аналогичную полуацетальную формулу глюкозы, но с пятичленным (γ-окисным) бутиленоксидным кольцом:

Формулы Колли - Толленса громоздки и неудобны, не отражают строения циклической глюкозы, поэтому были предложены формулы Хеуорса.

В результате циклизации образуются термодинамически более устойчивые фуранозные (пятичленные) и пиранозные (шестичленные) циклы. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений - фурана и пирана.

Образование этих циклов связано со способностью углеродных цепей моносахаридов принимать достаточно выгодную клешневидную конформацию. Вследствие этого в пространстве оказываются сближенными альдегидная (или кетонная) и гидроксильная при С-4 (или при С-5) группы, т. е. те функциональные группы, в результате взаимодействия которых осуществляется внутримолекулярная циклизация.

В циклической форме создается дополнительный центр хиральности - атом углерода, ранее входивший в состав карбонильной группы (у альдоз это С-1). Этот атом называют аномерным, а два соответствующих стереоизомера - α- и β-аномерами (рис. 11.1). Аномеры представляют собой частный случай эпимеров.

У α-аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией «концевого» хирального центра, определяющего принадлежность к d- или l-ряду, а у β-аномера - противоположна. В проекционных формулах Фишера у моносахаридов d-ряда в α-аномере гликозидная группа ОН находится справа, а в β-аномере - слева от углеродной цепи.

Рис. 11.1. Образование α- и β-аномеров на примере d-глюкозы

Формулы Хеуорса. Циклические формы моносахаридов изображают в виде перспективных формул Хеуорса, в которых циклы показывают в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода располагают в пиранозном цикле в дальнем правом углу, в фуранозном - за плоскостью цикла. Символы атомов углерода в циклах не указывают.

Для перехода к формулам Хеуорса циклическую формулу Фишера преобразуют так, чтобы атом кислорода цикла располагался на одной прямой с атомами углерода, входящими в цикл. Это показано ниже на примере a-d-глюкопиранозы путем двух перестановок у атома С-5, что не изменяет конфигурацию этого асимметрического центра (см. 7.1.2). Если преобразованную формулу Фишера расположить горизонтально, как требуют правила написания формул Хеуорса, то заместители, находившиеся справа от вертикальной линии углеродной цепи, окажутся под плоскостью цикла, а те, что были слева, - над этой плоскостью.

У d-альдогексоз в пиранозной форме (и у d-альдопентоз в фуранозной форме) группа СН2ОН всегда располагается над плоскостью цикла, что служит формальным признаком d-ряда. Гликозидная гидроксильная группа у a-аномеров d-альдоз оказывается под плоскостью цикла, у β-аномеров - над плоскостью.

D-ГЛЮКОПИРАНОЗА

По аналогичным правилам осуществляется переход и у кетоз, что показано ниже на примере одного из аномеров фуранозной формы d-фруктозы.

Циклоцепная таутомерия обусловлена переходом открытых форм моносахаридов в циклические и наоборот.

Изменение во времени угла вращения плоскости поляризации света растворами углеводов называют мутаротацией.

Химическая сущность мутаротации состоит в способности моносахаридов к существованию в виде равновесной смеси таутомеров - открытой и циклических форм. Такой вид таутомерии называется цикло-оксо-таутомерией.

В растворах равновесие между четырьмя циклическими таутомерами моносахаридов устанавливается через открытую форму - оксоформу. Взаимопревращение a- и β-аномеров друг в друга через про- межуточную оксоформу называется аномеризацией.

Таким образом, в растворе d-глюкоза существует в виде таутомеров: оксоформы и a- и β-аномеров пиранозных и фуранозных циклических форм.

ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ

Этот вид таутомерии характерен для азотсодержащих гетероциклов с фрагментом N=C-ОН.

Взаимопревращение таутомерных форм связано с переносом протона от гидроксильной группы, напоминающей фенольную ОН-группу, к основному центру - пиридиновому атому азота и наоборот. Обычно лактамная форма в равновесии преобладает.

Моноаминомонокарбоновые.

По полярности радикала:

С неполярным радикалом:(Аланин,валин, лейцин, фенилаланин)Моноамино,монокарбоновые

С полярным незаряженным радикалом(Глицин, серин, аспарагин, глутамин)

С отрицательно заряженным радикалом(Аспарагиновая,глутаминовая кислота)моноамино,дикарбоновые

С положительно заряженным радикалом(лизин,гистидин) диамино,монокарбоновые

Стереоизомерия

Все природные α-аминокислоты, кроме глицина (NH 2 -CH 2 - COOH), имеют асимметрический атом углерода (α-углеродный атом), а некоторые из них даже два хиральных центра, например, треонин. Таким образом, все аминокислоты могут существовать в виде пары несовместимых зеркальных антиподов (энантиомеров).

За исходное соединение, с которым принято сравнивать строение 
α-аминокислот, условно принимают D- и L-молочные кислоты, конфигурации которых, в свою очередь, установлены по D- и L-глицериновым альдегидам.

Все превращения, которые осуществляются в этих рядах при переходе от глицеринового альдегида к α-аминокислоте, выполняются в соответствии с главным требованием − они не создают новых и не разрывают старых связей у асимметрического центра.

Для определения конфигурации α-аминокислоты в качестве эталона часто используют серин (иногда аланин).

Природные аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду. 
D-формы аминокислот встречаются сравнительно редко, они синтезируются только микроорганизмами и называются «неприродными» аминокислотами. Животными организмами D-аминокислоты не усваиваются. Интересно отметить действие D- и L-аминокислот на вкусовые рецепторы: большинство аминокислот L-ряда имеют сладкий вкус, а аминокислоты D-ряда − горькие или безвкусные.

Без участия ферментов самопроизвольный переход L-изомеров в D-изомеры с образованием эквимолярной смеси (рацемическая смесь) осуществляется в течение достаточно длительного промежутка времени.

Рацемизация каждой L-кислоты при данной температуре идет с определенной скоростью. Это обстоятельство можно использовать для установления возраста людей и животных. Так, например, в твердой эмали зубов имеется белок дентин, в котором L-аспартат переходит в D-изомер при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год. В период формирования зубов в дентине содержится только L-изомер, поэтому по содержанию D-аспартата можно рассчитать возраст человека или животного.

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):


При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид .

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2

IV. Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Физиологические активные пептиды. Примеры.

Пептиды, обладая высокой физиологической активностью, регулируют различные биологические процессы. По биорегуляторному действию пептиды принято делить на несколько групп:

· соединения, обладающие гормональной активностью (глюкагон, окситоцин, вазопрессин и др.);

· вещества, регулирующие пищеварительные процессы (гастрин, желудочный ингибирующий пептид и др.);

· пептиды, регулирующие аппетит (эндорфины, нейропептид-Y, лептин и др.);

· соединения, обладающие обезболивающим эффектом (опиоидные пептиды);

· органические вещества, регулирующие высшую нервную деятельность, биохимические процессы, связанные с механизмами памяти, обучения, возникновением чувства страха, ярости и др.;

· пептиды, которые регулируют артериальное давление и тонус сосудов (ангиотензин II, брадикинин и др.).

· пептиды, которые обладают противоопухолевым и противовоспалительным свойствами (Луназин)

· Нейропептиды - соединения, синтезируемые в нейронах, обладающие сигнальными свойствами

Классификация белков

-по форме молекул (глобулярные или фибриллярные);

-по молекулярной массе (низкомолекулярные, высокомолекулярные и др.);

-по химическому строению (наличие или отсутствие небелковой части);

-по локализации в клетке (ядерные, цито-плазматические, лизосомальные и др.);

-по локализации в организме (белки крови, печени, сердца и др.);

-по возможности адаптивно регулировать количество данных белков : белки, синтезирующиеся с постоянной скоростью (конститутивные), и белки, синтез которых может усиливаться при воздействии факторов среды (индуцибельные);

-по продолжительности жизни в клетке (от очень быстро обновляющихся белков, с Т 1/2 менее 1 ч, до очень медленно обновляющихся белков, Т 1/2 которых исчисляют неделями и месяцами);

-по схожим участкам первичной структуры и родственным функциям (семейства белков).

Классификация белков по химическому строению

Простые белки .Некоторые белки содержат в своём составе только полипептидные цепи, состоящие из аминокислотных остатков. Их называют "простые белки". Примером простых белков - гистоны ; в их составе содержится много аминокислотных остатков лизина и аргинина, радикалы которых имеют положительный заряд .

2. Сложные белки . Очень многие белки, кроме полипептидных цепей, содержат в своём составе небелковую часть, присоединённую к белку слабыми или ковалентными связями. Небелковая часть может быть представлена ионами металлов, какими-либо органическими молекулами с низкой или высокой молекулярной массой. Такие белки называют "сложные белки". Прочно связанная с белком небелковая часть носит название простетической группы.

У биополимеров, макромолекулы которых состоят из полярных и неполярных групп, сольватируются полярные группы, если растворитель полярен. В неполярном растворителе, соответственно, сольватируются неполярные участки макромолекул.

Обычно он хорошо набухает в жидкости, близкой к нему по химическому строению. Так, углеводородные полимеры типа каучуков набухают в неполярных жидкостях: гексане, бензоле. Биополимеры, в состав молекул которых входит большое количество полярных функциональных групп, например, белки, полисахариды, лучше набухают в полярных растворителях: воде, спиртах и т.д.

Образование сольватной оболочки молекулы полимера сопровождается выделением энергии, которая называется теплотой набухания .

Теплота набухания зависит от природы веществ. Она максимальна при набухании в полярном растворителе ВМС, содержащего большое количество полярных групп и минимальна при набухании в неполярном растворителе углеводородного полимера.

Кислотность среды, при которой устанавливается равенство положительных и отрицательных зарядов и белок становится электронейтральным, называется изоэлектрической точкой (ИЭТ) . Белки, у которых ИЭТ находится в кислой среде, называются кислыми. Белки, у которых значение ИЭТ находится в щелочной среде, называются основными. У большинства растительных белков ИЭТ находится в слабокислой среде

. Набухание и растворение ВМС зависят от:
1. природы растворителя и полимера,
2. строения макромолекул полимера,
3. температуры,
4. присутствия электролитов,
5. от рН среды (для полиэлектролитов).

Роль 2,3-дифосфоглицерата

2,3-Дифосфоглицерат образуется в эритроцитах из 1,3-дифосфоглицерата, промежуточного метаболита гликолиза, в реакциях, получивших название шунт Раппопорта.

Реакции шунта Раппопорта

2,3-Дифосфоглицерат располагается в центральной полости тетрамера дезоксигемоглобина и связывается с β-цепями, образуя поперечный солевой мостик между атомами кислорода 2,3-дифосфоглицерата и аминогруппами концевого валина обеих β-цепей, также аминогруппами радикалов лизина и гистидина.

Расположение 2,3-дифосфоглицерата в гемоглобине

Функция 2,3-дифосфоглицерата заключается в снижении сродства гемоглобина к кислороду. Это имеет особенное значение при подъеме на высоту, при нехватке кислорода во вдыхаемом воздухе. В этих условиях связывание кислорода с гемоглобином в легких не нарушается, так как концентрация его относительно высока. Однако в тканях за счет 2,3-дифосфоглицерата отдача кислорода возрастает в 2 раза.

Углеводы. Классификация. Функции

Углеводами - называют органические соединения, состоящие из углерода (C), водорода (H) и кислорода(O2). Общая формула таких углеводов Cn(H2O)m. Примером может служить глюкоза (С6Н12О6)

С точки зрения химии углеводы являются органическими веществами, содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу (C=O), а также несколько гидроксильных групп(OH).

В организме человека углеводы производятся в незначительном количестве, поэтому основное их количество поступает в организм с продуктами питания.

Виды углеводов.

Углеводы бывают:

1) Моносахариды (самые простые формы углеводов)

Глюкоза С6Н12О6 (основное топливо в нашем организме)

Фруктоза С6Н12О6 (самый сладкий углевод)

Рибоза С5Н10О5 (входит в состав нуклеиновых кислот)

Эритроза С4H8O4 (промежуточная форма при расщеплении углеводов)

2) Олигосахариды (содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов)

Сахароза С12Н22О11 (глюкоза + фруктоза, или в просто – тростниковый сахар)

Лактоза C12H22O11 (молочный сахар)

Мальтоза C12H24O12 (солодовый сахар, состоит из двух связанных остатков глюкозы)

110516_1305537009_Sugar-Cubes.jpg

3) Сложные углеводы (состоящие из множества остатков глюкозы)

Крахмал (С6H10O5)n (наиболее важный углеводный компонент пищевого рациона, человек потребляет из углеводов около 80% крахмала.)

Гликоген (энергетические резервы организма, излишки глюкозы, при поступлении в кровь, откладываются про запас организмом в виде гликогена)

крахмал12.jpg

4) Волокнистые, или неусваеваемые, углеводы, определяющиеся как пищевая клетчатка.

Целлюлоза (самое распостраненное органическое вещество на земле и вид клетчатки)

По простой классификации углеводы можно разделить на простые и сложные. В простые входят моносахариды и олигосахариды, в сложные полисахариды и клетчатка.

Основные функции.

Энергетическая.

Углеводы являются основным энергетическим материалом. При распаде углеводов высвобождаемая энергия рассеивается в виде тепла или накапливается в молекулах АТФ. Углеводы обеспечивают около 50 – 60 % суточного энергопотребления организма, а при мышечной деятельности на выносливость - до 70 %. При окислении 1 г углеводов выделяется 17 кДж энергии (4,1 ккал). В качестве основного энергетического источника в организме используется свободная глюкоза или запасенные углеводы в виде гликогена. Является основным энергетическим субстратом мозга.

Пластическая.

Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для построения АТФ, АДФ и других нуклеотидов, а также нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются структурными компонентами клеточных мембран. Продукты превращения глюкозы (глюкуроновая кислота, глюкозамин и др.) входят в состав полисахаридов и сложных белков хрящевой и других тканей.

Запас питательных веществ.

Углеводы накапливаются (запасаются) в скелетных мышцах, печени и других тканях в виде гликогена. Систематическая мышечная деятельность приводит к увеличению запасов гликогена, что повышает энергетические возможности организма.

Специфическая.

Отдельные углеводы участвуют в обеспечении специфичности групп крови, исполняют роль антикоагулянтов (вызывающие свертывание), являясь рецепторами цепочки гормонов или фармакологических веществ, оказывая противоопухолевое действие.

Защитная.

Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, которые покрывают поверхность сосудов носа, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий и вирусов, а также от механических повреждений.

Регуляторная.

Клетчатка пищи не поддается процессу расщепления в кишечнике, однако активирует перистальтику кишечного тракта, ферменты, использующиеся в пищеварительном тракте, улучшая пищеварение и усвоение питательных веществ.

План:

1.Определение понятия: углеводы. Классификация.

2. Состав, физические и химические свойства углеводов.

3.Рспространение в природе. Получение. Применение.

Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу C n (H 2 O) m , (где n и m>3).

Углеводы – вещества, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека. Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844г. К.Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С м Н 2п О п. При вынесении «n» за скобки получается формула С м (Н 2 О) n , которая очень наглядно отражает название «угле - воды». Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав, не точно соответствующий формуле С м H 2п О п. Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название – глициды.

Углеводы можно разделить на три группы : 1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза). 2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза). 3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.

Моносахариды . Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

Получение. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (глюкоза) + 6O 2 Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э.Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым

Для нормальной жизнедеятельности организма требуется энергия, которую человек получает через углеводы и жиры. Чем активнее человек, тем больше он затрачивает энергии.

Например, спортсмену из-за интенсивных физических нагрузок требуется большее их количество, чем среднестатистическому человеку.

Где содержатся углеводы и из чего они состоят?

Немного меньше в ржаном и пшеничном хлебе, фасоли, шоколаде, пирожных.

При наименьшей термообработке, как приготовление слабо проваренной каши или выпечка хлеба из цельных зерен, углеводы сохраняют свои полезные свойства.

В состав углеводов входит углерод, кислород и водород. Употребление большого их количества, из которого образуется глюкоза, приводит к образованию жира.

Сжигание организмом топлива, приводит к обратному процессу: жир преобразуется в глюкозу.

Виды углеводов

Делятся на простые (моносахариды, дисахариды) и сложные (полисахариды).

Простые углеводы

Моносахариды (глюкоза, фруктоза, рибоза, галактоза, дезоксирибоза) не расщепляются в воде: Моносахариды являются источником энергии для всех процессов внутри клетки. Глюкоза и фруктоза содержатся в сладких овощах, фруктах, меде.

  • Глюкоза быстро всасывается организмом и поступает через кровь в клетки, превращаясь в гликоген. Она легко усваивается при помощи инсулина, является основным источником окисления.
  • Фруктоза встречается меньше, но также быстро поддается окислению, а всасывается медленнее. Фруктоза трансформируется в глюкозу без помощи инсулина. Показана больным сахарным диабетом, так как нагружает поджелудочную железу в более щадящем режиме, чем сахар.
  • Галактоза содержится в лактозе. В организме часть ее переходит в глюкозу, другая часть участвует в процессе построения гемицеллюлозы.

Дисахариды - соединения молекул нескольких моносахаридов: сахароза, лактоза, мальтоза.

  • Сахароза является основным источником сахара. В организме она разлагается на множество моносахаридов. Имеется в виду сахароза, находящаяся в свекольном и тростниковом соку. Сахар, который мы употребляем, имеет более сложный процесс усвоения.
  • Лактоза или молочный сахар содержится в молоке и молочных продуктах. Она важна для детского возраста, когда молоко является основным пищевым продуктом. Встречается непереносимость молока, когда уменьшен или сведен до нуля фермент лактозы, расщепляющий ее до образования глюкозы и галактозы.
  • Мальтоза или солодовый сахар образуется в результате распада крахмала и гликогена. Мальтоза содержится в солоде, меде, пиве, проросшем зерне и патоке.

Сложные углеводы

Сложные углеводы являются полезными элементами для здоровья и фигуры. Это происходит из-за медленного их расщепления в организме, за чет чего уровень инсулина остается в норме. В состав сложных углеводов входят:

Полисахариды - полимеры, состоящие из множества моносахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза); плохо растворяются в воде.

Крахмал является основным полисахаридом, который переваривается организмом. 80% всех потребляемых углеводов – это крахмал. Он поступает через растительные продукты: крупы, муку, хлеб.

Гречневая крупа особенно богата крахмалом (60%), меньше всего его находится в овсянке (толокно, овсяные хлопья). Крахмал содержится в макаронах - 68%, в бобовых - 40%.

Продукты зернобобовые, это те, что содержат крахмал: горох, чечевица, фасоль. В сое находится всего 3,5% крахмала.

Зато его очень много в картофеле (до 18%), из-за чего диетологи не приписывают картофель к овощам, а приравнивают его к злаковым и зернобобовым.

Гликоген или животный крахмал содержится в продуктах животного происхождения: в печени, в мясе. Состоит из молекул глюкозы.

Целлюлоза - вид клетчатки; состоит из нескольких молекул глюкозы. В человеческом организме не переваривается.

Сложные углеводы

Простые углеводы

Все крупы Мед
Горох Сахар
Фасоль Джем
Злаки Варенье
Чечевица Белый хлеб
Картофель Фруктовые и свежевыжатые соки
Все зерновые Газированные сладкие напитки
Хлеб из цельного зерна Торты, шоколад, выпечка и т. д.
Фрукты (с гликемическим индексом до 60) Переработанные каши с содержанием сахара
Макаронные изделия из твердых соротов пшеницы Овощи и фрукты с высоким ГИ от 70, например: виноград, арбуз
Морковь, огурцы, капуста, помидоры, шпинат и др. овощи с ГИ меньше 60

Функции углеводов

Несомненно организм наш нуждается в поступление и сложных и простых углеводов.

Когда углеводы поступают с пищей в организм человека, часть аминокислот используется в качестве энергетического материала, остальная часть идет в основном на пластические нужды.

Неизрасходованная большая часть оседает в печени в виде гликогена, и совсем мизерная часть запасается в мышечных тканях.

Углеводам мы обязаны возможностью противостоять инфекции и ликвидировать «чужака» долой из организма, например, слизистая носа и гортани обладает способностью задерживать пыль.
Значение углеводов для человека чрезвычайно важное - это:

  • Источник энергии
  • Осуществление пластических функций
  • Регуляция нервной системы
  • Единственный источник энергии для мозга
  • Противостояние вредным бактериям и микробам
  • Взаимообмен между клетками
  • Передача сигналов от клетки к клетке.

Дефицит углеводов в организме

Когда углеводов катастрофически не хватает, происходит истощение запасов в печени гликогена, что приводит к отложению жиров в клетках печени и она плохо функционирует.

Углеводный дефицит органы компенсируют за счет белков и жиров. Жиры начинают распадаться в усиленном режиме, что ведет к нарушению процессов обмена, а следовательно, интенсивному образованию кетонов.

Избыточное количество кетонов ведет к закисанию внутренней микрофлоры и отравлению тканей мозга с возможной комой.

Избыток углеводов в организме

Углеводный избыток вызывает повышенный уровень инсулина в крови, и ведет к образованию жира и нарушению белкового обмена.

Когда человек решил за один присест съесть и обед и ужин сразу, организм отвечает резким скачком выработки глюкозы.

Она попадает из крови в ткани посредством инсулина, который способствует синтезу жиров. Происходит быстрое превращение углеводов в жир.

Регулирует углеводный обмен инсулин и другие гормоны: глюкокортикоиды, усиливающие синтез глюкозы из аминокислот в печени.

Благодаря этому синтезу происходит вырабатывание поджелудочной железой гормона глюкагона. Эти гормоны действуют противоположно инсулину.

Суточная норма углеводов

Идеальное количество поступления углеводов считается почти 60% калорий суточного рациона питания. 1 грамм содержит 4 калории. Считается, что суточная потребность человека в углеводах - 50 г.

Нужны ли углеводы для похудения?

Если вы хотите избавиться от лишнего веса, то вы должны четко понимать какие углеводы вам нужно включать в рацион питания.

Пищеварительная система человека устроена так, чтобы переваривать не только углеводы, но и пищевые волокна, и питательные вещества. К таким продуктам относятся: фрукты, овощи, крупы, бобовые, коричневый рис и цельное зерно, которые образуют сложные углеводы.

Продукты, которые прошли обработку (сахар, выпечка из белой муки, хлопья и т. д.) являются простыми углеводами и имеют низкий процент питательных веществ.

В результате их потребления организм получает большое количество ненужных калорий, которые не возможно все переработать. Их избыток превращается в жир. Кроме того в организме образуется дефицит витаминов, минералов и клетчатки.

Вывод из вышесказанного напрашивается сам собой. Старайтесь включать в питание больше продуктов со сложным углеводам.

К примеру, на завтрак, сладкий кофе со сдобой лучше заменить на кашу, из цельнозерновых культур, которая способна поддерживать энергию в течение дня, принося пользу организму.

Углеводы – еще один незаменимый источник энергии для организма. И если белки – строительный материал, то углеводы — строители.
Основная доля энергии для правильного протекания всех процессов в организме обеспечивается углеводами. С ними мы получаем до 70% всей необходимой нам энергии.

Углеводы – самая многочисленная группа питательных элементов на планете. В клетках человеческого организма (да и других животных организмов) содержится 1-2% углеводов, в то время как в клетках растительных организмов углеводы составляют до 90% сухого вещества.

Углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода. Соотношение водорода и кислорода в них близко к содержанию тех же элементов в воде, поэтому эти элементы и получили такое название. В сочетании с белками углеводы образуют некоторые гормоны и ферменты, а так же другие биологически важные соединения.

Углеводы бывают простыми (моно- и дисахариды) и сложными (полисахариды).

Моносахариды

Глюкоза, галактоза, фруктоза)– состоят из 1 вида сахара, составляющего 1 молекулу. В зависимости от количества углеродных атомов моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы. В природе наиболее часто встречаются пентозы (рибоза, дезоксирибоза, рибулоза) и гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза). Рибоза и дезоксирибоза играют важную роль в качестве составных частей нуклеиновых кислот и АТФ (аденозинтрифосфат — нуклеид — универсальный источник энергии для всех биохимических процессов, протекающих в живых системах).

Дисахариды

состоят из двух молекул моносахаридов. Самые известные дисахариды — сахароза (тростниковый сахар), мальтаза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар). Моно- и дисахариды легко растворяются в воде и имеют сладковатый вкус, служат источником мгновенной энергии. К простым углеводам относятся все сахара, выпечки из муки высшего сорта, торты, конфеты, шоколады, сладкие фрукты…. в общем все вкусное и сладкое.

Полисахариды

Крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин, каллоза и др. — состоят более чем из 2х молекул. Не растворимы в воде, служат источником «долгой» энергии. Кроме того, ряд не усваиваемых углеводов, таких как целлюлоза или пищевые волокна (клетчатка) играют роль метлы – выводят из организма яды и шлаки, проводя генеральную уборку нашего кишечника, способствуя нормальному пищеварению. К сложным углеводам относятся крупы из цельных зерен, хлеб из цельнозерновой муки или муки грубого помола, макароны из твердых сортов пшеницы, овощи, бобовые.

В процессе усвоения все углеводы расщепляются до глюкозы. Разница лишь в скорости расщепления. Глюкоза – это именно тот вид моносахарида, который усваивается организмом. Так же, частично может усваиваться фруктоза и галактоза. Процесс распада сахаридов на моносахариды сопровождается высвобождением энергии (1 гр — 4 Ккал). Как мы видим, энергоемкость углеводов не отличается от белков, значит это не главный фактор способствующий набору веса. Важным моментом является углеводный обмен. Разобравшись, каким образом он происходит в организме, можно достаточно легко контролировать свой вес.

Как образуется (или не образуется) жир.

Расщепление углеводов на моносахариды начинается уже в ротовой полости, а усвоение глюкозы начинается уже в верхних отделах кишечника. В конце пищеварительного тракта углеводов практически не остается. Глюкоза (сахар) всасываясь с кровью, оттекающей от тонкого кишечника, попадают в воротную вену, которая проходит через печень (это своего рода раздаточный пункт). Количество сахара в крови все время поддерживается на определенном уровне. Эту функцию выполняет поджелудочная железа. Для этой цели в её клетках вырабатываются два гормона – антагониста: инсулин и глюкагон.

Инсулин – «транспортный» гормон, без инсулина невозможно поступление глюкозы в клетки организма. Когда содержание сахара в крови повышается (а это происходит сразу же, как только мы что-то съедаем), клетки поджелудочной железы выделяют инсулин, который спешит разнести глюкозу по клеткам организма, а излишек заблокировать в печени виде гликогена . Т.к. энергия клеткам нужна не только во время приема пищи, но и в промежутках между ними, гликоген служит стратегическим запасом, который расходуется между едой. Когда концентрация сахара в крови снижается, вырабатывается глюкагон , который блокирует образование гликогена и начинает перерабатывать уже имеющийся обратно в глюкозу, которую инсулин разносит по клеткам. Гликоген образуется не только в печени, но и в мышцах, где он используется при их сокращении.

В идеале механизм прост: порция углеводов – глюкоза — печень (инсулин+глюкоза = энергия в клетки+гликоген) — повышение сахара — насыщение клеток – усвоение — снижение сахара — (глюкагон+гликоген = глюкоза+ инсулин) — повышение сахара — насыщение клеток — усвоение; Новая порция углеводов и см. сначала…

Этот процесс подразумевает нормальную работу поджелудочной железы с постоянной равномерной выработкой инсулина и глюкагона, таким образом поддерживая концентрацию сахара в крови на постоянном уровне. Если же, после переработки глюкозы и отложения гликогена в печени, уровень сахара в крови остаётся высоким, то его избыток превращаются в жир.

На этом этапе важно вспомнить о простых и сложных углеводах.

Простые (или «быстрые») углеводы, не требуют много времени на расщепление до глюкозы, они моментально попадают в кровь, вызывая резкий скачок сахара в крови и резкий выброс инсулина. Чаще всего организм не нуждается в таком количестве сиюминутной энергии и образуется излишек сахара который, в лучшем случае, откладывается в жир, который можно будет истратить. В худшем же случае, при длительном и неправильном употреблении простых углеводов, работа поджелудочной железы нарушается, развивается такое заболевание, как сахарный диабет . Инсулина вырабатывается недостаточно для переработки глюкозы, печень теряет способность образовывать гликоген, и начинается активное выведение сахара с мочой. Поскольку увеличивается мочеотделение, появляется чувство постоянной жажды. В конце концов, организм переключается на другие виды горючего: жиры и белки. Но их расщепление происходит тоже под воздействием инсулина, которого катастрофически не хватает, поэтому жиры сгорают не до конца, что приводит к отравлению всего организма и может спровоцировать кому.

Подведём предварительный итог: большое количество простых углеводов может привести или к ожирению или к сахарному диабету или ко всему сразу. И то и другое серьезные и очень неприятные заболевания, с которыми можно, конечно, жить долго и даже счастливо, но лучше делать все тоже самое, но совершенно здоровым. Исключением является только период сразу после тренировки.

Во время тренировки ваш организм черпает энергию используя «свободный» сахар уже присутствующий в крови, после чего переключается на гликоген из печени, к концу тренировки все запасы опустошены. Поэтому небольшая порция быстрых углеводов будет очень кстати.

В отличии от простых, сложные углеводы, требуют достаточно продолжительного времени для расщепления их на моносахариды. Поэтому всасывание в кровь глюкозы происходит медленно и равномерно, что позволяет сохранять концентрацию сахара на одном уровне, избежать резких выбросов гормонов и сохранить здоровье.

Ни в коем случае нельзя исключать углеводы из диеты в погоне за хорошей фигурой! При дефиците углеводов нарушается обмен веществ. Организм начинает возмещать недостаток энергии за счёт белков и жиров. Такая подмена приводит к повышенной нагрузке на почки, нарушению солевого обмена, нарушениях в центральной нервной системе, сопровождаемых судорогами, слабостью и быстрой утомляемости, что приводит как к физическим, так и психоэмоциональным нарушениям Все должно быть в меру.

В среднем, в рационе должно присутствовать 40- 60% углеводов, это примерно 3,5- 4 г. углеводов на 1 кг веса.

Вконтакте