Metode de obținere/>.

1 . Preparare din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

C6H5 - CU 1 + 2 NaOH → C6H5-ONa + NaCI + H2O.

2. În timpul oxidării catalitice a izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul atmosferic, se formează fenol și acetonă:

(1)

Aceasta este principala metodă industrială de producere a fenolului.

3. Preparare din acizi sulfonici aromatici. Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

Proprietăți chimice/>. În fenoli p -orbitalul atomului de oxigen formează o singură unitate cu inelul aromatic p -sistem. Ca urmare a acestei interacțiuni, densitatea electronică a atomului de oxigen scade și cea a inelului benzenic crește. Polaritatea legăturii O-H crește, iar hidrogenul grupei OH devine mai reactiv și este ușor înlocuit de un metal chiar și sub acțiunea alcalinelor (spre deosebire de alcoolii monohidroxilici saturați).

1. Aciditatea fenolului este semnificativ mai mare decât cea a alcoolilor saturați; reacţionează atât cu metalele alcaline:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2,

și cu hidroxizii lor (de unde vechea denumire „acid carbolic”):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau gazele de dioxid de sulf sunt trecute printr-o soluție de fenolați, se eliberează fenol; Această reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât acizii carbonic și sulfuros:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHC03.

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți în inel eu fel și sunt îmbunătățite prin introducerea de substituenți felul II.

2. Formarea esterilor. Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri atunci când sunt expuși la acizii carboxilici; În acest scop, se folosesc cloruri acide:

C6H5OH + CH3- CO ― CI → C6H5 - O - CO - CH3 + Acid clorhidric.

3. Reacțiile de substituție electrofilă în fenol apar mult mai ușor decât în ​​hidrocarburile aromatice. Deoarece grupa OH este un agent de orientare de primul fel, reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para din molecula de fenol crește (în timpul halogenării, nitrării, policondensării etc.). Astfel, atunci când apa cu brom acționează asupra fenolului, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu brom și se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:

(2)

Aceasta este o reacție calitativă la fenol.

Când fenolul este nitrat cu acid azotic concentrat, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro și se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric):

Când fenolul este încălzit cu formaldehidă în prezența catalizatorilor acizi sau bazici, are loc o reacție de policondensare și se formează rășină fenol-formaldehidă - un compus cu molecul înalt cu o structură ramificată de tipul:

4. Oxidarea. Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic. Astfel, atunci când sta în aer, fenolul devine treptat roz-roșu. În timpul oxidării viguroase a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. Oxidarea hidrochinonei produce și chinonă:

(3)

În concluzie, remarcăm că pentru identificarea fenolului se folosește foarte des reacția acestuia cu o soluție FeCl3 ; aceasta produce un ion violet complex. Alături de reacția (2), aceasta este o reacție calitativă pentru detectarea fenolului.

Aplicație. Fenolul este folosit ca intermediar în producția de rășini fenol-formaldehidice, fibre sintetice, coloranți, medicamente și multe alte substanțe valoroase. Acidul picric este folosit în industrie ca exploziv. Crezolurile sunt utilizate ca substanțe cu un puternic efect dezinfectant./>

În funcție de numărul de grupări hidroxil:

Monoatomic; De exemplu:

Diatomic; De exemplu:

Triatomic; De exemplu:

Există fenoli cu atomitate mai mare.

Cei mai simpli fenoli monohidric

C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenzen), numele banal este acid carbolic.

Cei mai simpli fenoli diatomici

Structura electronică a moleculei de fenol. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă

Gruparea hidroxil -OH (ca și radicalii alchil) este un substituent de primul fel, adică un donor de electroni. Acest lucru se datorează faptului că una dintre perechile de electroni singuri ale atomului de oxigen hidroxil intră în conjugarea p, π cu sistemul π al inelului benzenic.

Rezultatul acestui lucru este:

O creștere a densității electronilor pe atomii de carbon din pozițiile orto și para ale inelului benzenic, ceea ce facilitează înlocuirea atomilor de hidrogen în aceste poziții;

O creștere a polarității legăturii O-H, ceea ce duce la o creștere a proprietăților acide ale fenolilor în comparație cu alcoolii.

Spre deosebire de alcooli, fenolii se disociază parțial în soluții apoase în ioni:

adică prezintă proprietăți slab acide.

Proprietăți fizice

Cei mai simpli fenoli în condiții normale sunt substanțe cristaline incolore, cu punct de topire scăzut, cu miros caracteristic. Fenolii sunt ușor solubili în apă, dar se dizolvă bine în solvenți organici. Sunt substanțe toxice și provoacă arsuri ale pielii.

Proprietăți chimice

I. Reacții care implică gruparea hidroxil (proprietăți acide)

(reacție de neutralizare, spre deosebire de alcooli)

Fenolul este un acid foarte slab, astfel încât fenolații sunt descompuși nu numai de acizi tari, ci chiar și de un acid atât de slab precum acidul carbonic:

II. Reacții care implică gruparea hidroxil (formarea de esteri și eteri)

Ca și alcoolii, fenolii pot forma eteri și esteri.

Esterii se formează prin reacția fenolului cu anhidride sau cloruri acide ale acizilor carboxilici (esterificarea directă cu acizi carboxilici este mai dificilă):

Eteri (eteri alchilaril) se formează prin interacțiunea fenolaților cu halogenuri de alchil:

III. Reacții de substituție care implică inelul benzenic

Formarea unui precipitat alb de tribromofenol este uneori considerată o reacție calitativă la fenol.

IV. Reacții de adiție (hidrogenare)

V. Reacția calitativă cu clorură de fier (III).

Fenoli monohidric + FeCl 3 (soluție) → Culoare albastru-violet, dispărând la acidificare.

Fenolul este o substanță cristalină incoloră cu un miros foarte specific. Această substanță este folosită pe scară largă în producția de coloranți, materiale plastice și diferite fibre sintetice (în principal nailon). Înainte de dezvoltarea industriei petrochimice, fenolul era produs exclusiv din gudroane de cărbune. Desigur, această metodă nu a fost capabilă să acopere toate nevoile industriei în dezvoltare rapidă pentru fenol, care a devenit acum o componentă importantă a aproape tuturor obiectelor din jurul nostru.

Fenolul, a cărui producție a devenit o nevoie urgentă datorită apariției unei game extrem de largi de noi materiale și substanțe din care este un ingredient integral, este utilizat în procesul de sinteză și, la rândul său, este o componentă importantă. de fenolici. De asemenea, o cantitate mare de fenol este procesată în ciclohexanol, necesar producției industriale.

Un alt domeniu important este producerea unui amestec de creosoli, care este sintetizat în rășină creozol-formadelhidă, utilizată pentru fabricarea multor medicamente, antiseptice și antioxidanți. Prin urmare, astăzi producția de fenol în cantități mari este o sarcină importantă în petrochimie. Au fost deja dezvoltate multe metode pentru a produce această substanță în cantități suficiente. Să ne uităm la cele principale.

Cea mai veche și mai dovedită metodă este metoda de topire alcalină, care se caracterizează printr-un consum mare de acid sulfuric și sodă caustică, urmată de fuziunea acestora în sare de benzensulfonat, din care se izolează direct această substanță. Producția de fenol prin metoda de clorurare a benzenului urmată de saponificarea clorbenzenului este profitabilă numai dacă este disponibilă o cantitate mare de energie electrică ieftină pentru producerea de sodă caustică și clor. Principalele dezavantaje ale acestei tehnici sunt necesitatea creării de presiune ridicată (cel puțin trei sute de atmosfere) și un grad extrem de semnificativ de coroziune a echipamentului.

O metodă mai modernă este obținerea fenolului prin descompunerea hidroperoxidului de izopropilbenzen. Este adevărat, schema de izolare a substanței necesare aici este destul de complicată, deoarece implică producerea preliminară de hidroperoxid prin alchilarea benzenului cu o soluție de propilenă. În plus, tehnologia asigură oxidarea izopropilbenzenului rezultat cu un amestec de aer pentru a forma hidroperoxid. Ca factor pozitiv al acestei tehnici, putem remarca producerea, în paralel cu fenolul, a unei alte substanțe importante - acetona.

Există, de asemenea, o metodă pentru izolarea fenolului din gudronii de cocs și semi-cocs din materialele combustibile solide. Această procedură este necesară nu numai pentru obținerea de fenol valoros, ci și pentru îmbunătățirea calității diferitelor produse de hidrocarburi. Una dintre proprietățile fenolului este oxidarea rapidă, care duce la îmbătrânirea accelerată a uleiului și la formarea de fracții vâscoase asemănătoare rășinii în acesta.

Dar cea mai modernă metodă și cea mai recentă realizare a industriei petrochimice este producerea de fenol din benzen direct prin oxidarea acestuia.Întregul proces se desfășoară într-un reactor adiabatic special, care conține un catalizator ce conține zeolit. Protoxidul de azot inițial se obține prin oxidarea amoniacului cu aer sau prin izolarea de, mai precis, din subprodușii săi formați în timpul procesului de sinteză. Această tehnologie este capabilă să producă fenol de înaltă puritate cu un conținut total minim de impurități.

Producerea de fenol prin sulfonarea benzenului.

Calcule pentru producția de fenol 1000r

Fenolul sintetic la scară industrială a fost obținut pentru prima dată în 1899 la Fabrica Baden Anilino-Soda prin sulfonarea benzenului. De atunci, această metodă, în mare măsură modificată și îmbunătățită, a fost utilizată pe scară largă în multe țări din întreaga lume.

Sulfonarea benzenului

С6Н6+Н2SO4=С6Н5SO3Н+Н2О

Neutralizarea acidului sulfonic

2С6Н5SO3Н+Na2SO3 = 2С6Н5SO3 Na+Н2О+SO2

Topire alcalină

C6H5SO3Na+2NaOH=C6H5O Na+ Na2SO3+H2O

Descompunerea fenolatului de sodiu

2 С6Н5 О Na+ SO2+Н2О=2С6Н5 ОН+ Na2SO3

Sulfonarea benzenului poate fi efectuată în fază lichidă, în faza de vapori și într-o metodă în două etape.

Metoda de sulfonare a benzenului în fază de vapori a fost dezvoltată de R.K. Eichmann și este cel mai economic. Costul fenolului obținut prin această metodă este cu 10% mai mic decât costul fenolului produs prin metoda de sulfonare a benzenului în fază lichidă utilizată în Germania și cu 6% mai mic decât costul fenolului produs prin metoda comună în SUA ( metoda în două etape).

Procesul în fază de vapori de sulfonare a benzenului se realizează într-o manieră continuă. Vaporii de benzen sunt furnizați în paralel prin barbotoare în patru sulfuratoare în cascadă echipate cu agitatoare și mantale. Pentru sulfonare se furnizează acid sulfuric 94-95%, care este introdus prin barbotoare în primul dintre sulfuratoare. Sulfomasa rezultată curge secvenţial de la sulfuratorul de jos în altul. Următoarele reacții secundare apar în timpul sulfonării:

a) formarea difenilsulfonei:

С6Н5SO3Н+С6Н6?С6Н5SO2С6Н5+Н2О

b) Formarea acidului benzen disulfonic:

С6Н5SO3Н+Н2SO4?С6Н4(SO3Н)2+ Н2О

c) oxidarea completă a benzenului:

С6Н6+15 SO3?6СО2+3 Н2О+15 SO2

Aceste reacții nedorite se accelerează odată cu creșterea temperaturii, drept urmare temperatura în sulfurizanți nu este menținută mai mare de 160 °C. Vaporii de apă și benzen eliberați în timpul sulfonării sunt condensați, iar benzenul separat, după neutralizare, este readus la sulfonare.

Sulfomasa rezultată este furnizată la striparea benzenului, deoarece la temperatura de sulfonare, aproximativ 1,5% din benzen în greutate din sulfomasă se dizolvă. Ca urmare a stripării, efectuată în vid sau folosind un gaz inert, conținutul de benzen din acesta este redus la 0,1-0,2%.

Vaporii de benzen eliberați în timpul stripării sunt parțial condensați, iar benzenul rămas este adsorbit din gaze. Benzenul obținut în timpul condensării și regenerării adsorbantului este adăugat la benzenul de retur.

Sulfomasa, după distilarea benzenului, este supusă neutralizării continue a suspensiilor de sulfit de sodiu. Dioxidul de sulf rezultat este ulterior utilizat pentru a descompune fenolatul de sodiu.

Soluția saturată de sulfosare este alimentată la topire alcalină, care se efectuează periodic într-un cazan încălzit cu gaze de ardere. Pentru topire se foloseste o solutie de NaOH 80-85%; procesul se efectuează la 285-315°C.

În această etapă, apar reacții secundare, având ca rezultat formarea de o-ip-oxidifenili C6H5C6H4OH, alcool difenilic C6H5OC6H5, tiofenol C6H5 SH și rezocină C6H4(OH)2.

Topitura trece la stingere, care se efectuează la 40-50°C. În timpul procesului de stingere, o parte din apă și fenol se evaporă, fenolatul de sodiu și excesul de hidroxid de sodiu se dizolvă în apa rămasă; sulfitul de sodiu rezultat precipită.

Vaporii de apă și fenol eliberați în timpul topirii și stingerii sunt condensați, iar condensatul este trimis pentru defenolizare.

Soluția de fenolat este decantată pentru a o separa de sulfitul de sodiu. După decantare, sulfitul este filtrat și spălat într-o centrifugă automată, iar apa de spălare este returnată la stingător; o parte din sulfit este trimisă la neutralizator, iar restul este izolat și utilizat ca produs comercial.

După decantare suplimentară, soluția de fenolat este descompusă de dioxid de sulf. Aceasta produce fenol brut, care este trimis pentru rectificare, și o soluție de sulfit, care este returnată pentru neutralizare.

Lipsa dioxidului de sulf din proces este compensată prin descompunerea sulfitului de sodiu obţinut prin topirea alcalină cu acid sulfuric.

Fenolul brut este supus distilarii în vid, în timpul căreia se izolează următoarele fracții: apă fenolică care conține 6-8% fenol; fenol brut care conține până la 97% fenol; fenol comercial care conține mai mult de 99,5% fenol pur; rășină primară.

Rășina primară rămasă în cub este de asemenea distilată în vid, selectând două fracții - apă fenolică și fenol brut. Reziduul inferior (rășină secundară) conține 15-20% fenol, 20-25% săruri minerale și 25-30% oxibifenili, care pot fi izolați.

Producerea de fenol prin saponificarea clorbenzenului.

Sinteza fenolului prin saponificarea clorbenzenului cu o soluție de hidroxid de sodiu sub presiune a fost realizată la scară industrială în 1927 de către Dow Chemical Co., cel mai mare producător de fenol prin această metodă, și se formalizează după cum urmează.

Benzenul uscat este tratat cu clor gazos la 80 °C și o presiune în exces de 1,12 °C în prezența unui catalizator (clorură ferică). Masa de reacție conține 30-50% monoclorobenzen, 3-12% diclorobenzen și aproximativ 30-50% benzen nereacționat. Pentru a îndepărta catalizatorul și cea mai mare parte a acidului clorhidric degajat, produsul de reacție este spălat cu o soluție de acid clorhidric diluat și apoi neutralizat. Clorura de hidrogen este ulterior utilizată direct sau sub formă de soluție apoasă.

Produșii de reacție lichidi neutralizați sunt supuși rectificării. În prima coloană (în timpul procesului), benzenul nereacționat și derivații de clor sunt distilat, din care benzenul, monoclorobenzenul, precum și o- și p-diclorbenzenii sunt separați în coloanele următoare. Benzenul nereacționat este returnat în ciclul de producție pentru clorinare.

Saponificarea clorbenzenului se efectuează cu o soluție 10-20% de hidroxid de sodiu într-un sistem de reactoare tubulare la ~375°C și sub o presiune în exces de 280 at. Eterul difenilic și cantități mici de o- și p-oxidifenili se formează ca produse secundare în timpul hidrolizei clorbenzenului:

С6Н5Сl+ С6Н5ОNa=(С6Н5)2О+Na Сl

C6H5Cl+ C6H5ONa+NaOH=C6H5C6H4O Na + Na Cl+H2O

Pentru a reduce randamentul de difenil eter, se adaugă aproximativ 10% (C6H5)20 la amestecul inițial. Pe măsură ce concentrația de difenil eter crește, viteza crește

(C6H5)2O+ H2O NaOH=2C6H5OH

care compensează formarea de (C6H5)2O în timpul procesului.

Raportul molecular al reactivilor: NaOH: C6H5CI: (C6H5)2O-2-2,5: 0,5: 0,5.

După răcirea amestecului de reacție, produsele de reacție sunt trimise într-un vas de separare. Eterul difenilic (stratul superior) este colectat într-un recipient special, iar fenolatul de sodiu (stratul inferior) este introdus într-un neutralizator și tratat cu acid clorhidric.

Ca rezultat al neutralizării și depunerii, se formează un strat care conține o soluție de clorură de sodiu și un strat fenolic introductiv. Din saramură, amestecul azeotrop de fenol și apă este distilat în prima coloană de distilare și trimis la neutralizator; După purificare, soluția de Na Cl este trimisă pentru electroliză.

Stratul introductiv de fenol care conține ~75% fenol și ~25% apă este supus la distilare azeotropă (uscare) într-o a doua coloană de distilare. Apoi, fenolul brut intră într-o coloană de distilare în vid, din care fenolul comercial este îndepărtat. Reziduul inferior, care conține 15% fenol, ~85% o- și p-oxidifenili și urme de alchilfenoli, este separat în componente în timpul distilării.

Producerea de fenol prin metoda Raschig.

Sinteza fenolului prin hidroliza de contact a clorobenzenului cu vapori de apă (metoda Raschig) la scară industrială a fost realizată în Germania în 1938, iar apoi stăpânită de URSS și SUA.

Procesul decurge conform următoarei scheme:

С6Н6+Н Сl+1/2О2=С6Н5 Сl+Н2О

C6H5CI+H2O=C6H5OH+HCI

C6H6+1/2O2=C6H5OH

Prima etapă - clorurarea oxidativă a benzenului cu acid clorhidric - se efectuează la 250-270 °C în prezența unui catalizator (oxid de aluminiu activat cu clorură de cupru). În timpul clorării, pe lângă clorbenzen, se formează și diclorobenzeni, iar raportul C6H5Cl:C6H4Cl2 crește odată cu creșterea gradului de conversie. Prin urmare, procesul este efectuat la o rată de conversie de ~10%.

Convertorul, format din celule umplute cu un catalizator, între care circulă aerul răcit, primește vapori de benzen și acid clorhidric, precum și aer. Pentru a evita oxidarea benzenului, oxigenul este luat într-o cantitate mai mică decât stoechiometrică. Policlorobenzenii se formează ca produse secundare, iar atunci când cantități mici de benzen sunt oxidate, se formează dioxid de carbon și monoxid de carbon.

Un amestec care conține benzen, clorbenzen, policlorbenzen, oxizi de carbon și acid clorhidric nereacționat este trimis pentru condensare „parțială”. Vaporii necondensați intră în condensatorul din coadă.

Stratul organic de condensat format în condensatorul „parțial” este neutralizat cu o soluție 10% de hidroxid de sodiu, spălat cu apă și supus rectificării, în care benzenul nereacționat este mai întâi distilat, reîntors în ciclul de producție, apoi clorbenzenul este îndepărtat din policlorobenzeni.

Stratul apos acid de condensat este utilizat în a doua etapă a procesului pentru a absorbi clorura de hidrogen. Condensul de la condensatorul din coadă este conectat la clorobenzenul de retur, iar gazele necondensate sunt trimise pentru absorbția benzenului.

A doua etapă - hidroliza de contact a clorobenzenului are loc prin interacțiunea vaporilor acestuia cu vaporii de apă la 400-500 °C în prezența unui catalizator (fosfat de calciu). Reacția este endotermă, procesul se desfășoară la un grad de conversie, randamentul total de fenol scade, iar catalizatorul se carbonizează rapid, își pierde activitatea și necesită regenerare frecventă.

Reacția are loc prin circularea clorobenzenului și a apei nereacționate. Acidul clorhidric este absorbit din amestecul circulant și îndepărtat sub formă de soluție 15-17% de acid clorhidric, care conține 5% din cantitatea totală de fenol format.

Partea principală a fenolului este îndepărtată din amestecul circulant prin spălare cu apă fierbinte și extracție ulterioară cu benzen.

Fenolul conținut într-o soluție de acid clorhidric diluat se extrage și cu benzen. Soluția de acid clorhidric este readus la clorinare oxidativă. Astfel, clorura de hidrogen circulă constant în sistem și, în practică, doar o parte din pierderile sale trebuie compensate.

Benzenul este distilat dintr-o soluție de benzen de fenol și fenolul brut izolat este supus rectificării în vid pentru a obține fenol comercial.

Producerea de fenol împreună cu acetonă prin hidroperoxid de izopropilbenzen.

În 1949, în URSS, pentru prima dată în lume, s-a desfășurat la scară industrială procesul de producție comună de fenol și acetonă prin hidroperoxid de izopropilbenzen (cumen).

Metoda cumenului pentru producerea fenolului a fost dezvoltată pe baza cercetărilor lui P.G. Sergeev, R.Yu. Udrisa, B.D. Kruzhalova și M.S. Nemțov.

În 1953, ca urmare a activității companiei engleze Distillers Companu Limited și a companiei americane Hercules Powder Companu, un proces similar a fost introdus la uzina britanică-americană Showan din Montreal (Canada). Din acel moment, metoda cumenului pentru sinteza fenolului a devenit larg răspândită în multe țări.

Procesul constă din următoarele etape:

1. Prepararea izopropilbenzenului (cumen) prin alchilarea benzenului cu propilenă:

C6H6-CH2=CH-CH3=C6H6-CH (CH3)2

2. Oxidarea izopropilbenzenului cu oxigenul atmosferic în hidroperoxid:

C6H5-CH(CH3)2+O2=C6H5-C(CH3)2-O-OH

3. Descompunerea hidroperoxidului de izopropilbenzen în fenol și acetonă:

C6H5-C(CH3)2-O-OH=C6H5OH+(CH3)2CO

O evaluare a eficacității metodei cumenului și a modalităților de dezvoltare a acesteia se poate face doar prin comparație cu alte metode.

Compararea metodelor.

Metoda de coproducție a fenolului și acetonei prin hidroperoxid de izopropilbenzen are o serie de avantaje evidente față de alte metode de sinteză a fenolului.

La producerea fenolului prin acid benzensulfonic, este necesar să se consume cantități mari de substanțe precum acid sulfuric, sodă caustică, dioxid de sulf; echipamentul este supus unei coroziuni intense, o serie de procese sunt efectuate periodic, iar condițiile pentru realizarea etapelor individuale ale procesului sunt foarte dure.

Sinteza fenolului prin saponificarea clorbenzenului implică consumul de cantități semnificative de clor, alcali și acid clorhidric. Utilizarea substanțelor foarte agresive în proces necesită utilizarea unor materiale anticorozive scumpe. Un alt dezavantaj este funcționarea la suprapresiune ridicată (până la 300 atm).

Metoda Raschig se caracterizează prin utilizarea unor cantități mari de acid clorhidric în proces, coroziune, condiții dure de reacție și conversie scăzută pe trecere, ceea ce determină un consum mare de energie.

Metoda cumen fenolului se compară favorabil cu metodele enumerate în condițiile blânde pentru efectuarea tuturor etapelor procesului, utilizarea unor cantități semnificativ mai mici de acid sulfuric și alcalii și absența clorului și a acidului clorhidric. Coroziunea echipamentului care apare în timpul alchilării datorită hidrolizei catalizatorului (clorură de aluminiu) și în timpul oxidării ca urmare a subprodușilor de acid formic este mai puțin intensă și este mai ușor de prevenit decât coroziunea.

(373,01 Kb) descărcări de 1121 ori

Descrierea prezentării prin diapozitive individuale:

1 tobogan

Descriere slide:

2 tobogan

Descriere slide:

Scop: Caracterizarea proprietăților fizice și chimice ale fenolului Arătarea rolului negativ și pozitiv al fenolului și al derivaților săi în natură și viața umană.

3 slide

Descriere slide:

Fenol (hidroxibenzen, acid carbolic învechit) C6H5OH este cel mai simplu reprezentant al clasei de fenoli. Substanță cristalină, incoloră, cu miros caracteristic. În aer se oxidează ușor, mai întâi căpătând o culoare roz, apoi maro. Cristale ac de fenol

4 slide

Descriere slide:

Clasificarea fenolilor Fenolii unu, doi și trihidridric se disting în funcție de numărul de grupări OH din moleculă:

5 slide

Descriere slide:

Metoda de preparare Cumene pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament de produse utile > 99%) și rentabilitate. Prin topirea sărurilor acizilor sulfonici aromatici cu alcalii solizi: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 – OH Din gudron de cărbune: C6H5ONa + H2SO4 (diluat) → C6H5 – OH + NaHSO4 Din halobenzeni: C6H5-Cl + NaOH t, → C6H5 – OH + NaCl

6 diapozitiv

Descriere slide:

Proprietăți fizice Solubil în apă (6 g la 100 g apă), în soluții alcaline, în alcool, în benzen, în acetonă. Fenolul este extrem de toxic și periculos pentru organismul uman

7 slide

Descriere slide:

Structura electronică Gruparea hidroxil -OH este un substituent de primul fel, adică ajută la creșterea densității electronilor în inelul benzenic (în special în pozițiile orto și para). Acest lucru se datorează faptului că una dintre perechile de electroni singure ale atomului de oxigen din grupa OH intră în conjugare cu sistemul π al inelului benzenic. Deplasarea perechii singure de electroni a atomului de oxigen către inelul benzenic duce la o creștere a polarității legăturii O-H.

8 slide

Descriere slide:

Proprietăți chimice Interacțiune cu sodiul metalic: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Are proprietăți slab acide; atunci când este expus la alcalii formează săruri - fenolați (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O apă (Interacțiunea cu apa cu brom) reacție calitativă la fenol): C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (se formează 2,4,6-tribromofenol solid alb) Reacție cu acid azotic concentrat: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (2,4,6-trinitrofenol) format) Reacție cu clorură de fier(III) (reacție calitativă la fenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

Slide 9

Descriere slide:

Rolul biologic Uleiurile esențiale (au proprietăți bactericide și antivirale puternice, stimulează sistemul imunitar, cresc tensiunea arterială: - anetol în mărar, fenicul, anason - carvacrol și timol în cimbru - eugenol în cuișoare, busuioc Flavonoide (ajută la eliminarea elementelor radioactive din organism). ) Medicamente medicinale (purgen, paracetamol) Antiseptice (soluție 3-5% - acid carbolic) Fenolul este unul dintre poluanții industriali.Fenolul este destul de toxic pentru animale și oameni.Fenolul este distructiv pentru multe microorganisme, prin urmare ape uzate industriale cu un nivel ridicat de fenol. continutul este greu de tratat biologic.

10 diapozitive

Descriere slide:

Proprietăți toxice Se referă la substanțe foarte periculoase (clasa de pericol II). Când este inhalat, provoacă disfuncții ale sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii și ale pielii, provocând arsuri chimice. Odată ajuns pe piele, fenolul este absorbit foarte repede chiar și prin zonele intacte și în câteva minute începe să afecteze țesutul creierului.

11 diapozitiv

Descriere slide:

Proprietăți toxice În primul rând, apare excitația pe termen scurt și apoi paralizia centrului respirator. Chiar și atunci când este expus la doze minime de fenol, se observă strănut, tuse, dureri de cap, amețeli, paloare, greață și pierderea forței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, insensibilitate a corneei, puls rapid, abia perceptibil, transpirație rece și adesea convulsii.

12 slide

Descriere slide:

Efectul asupra organismului Când o soluție fenolică ajunge pe piele, apar imediat arsuri chimice severe, transformându-se în ulcere. Dacă un sfert din întreaga suprafață a corpului este arsă prin expunerea la fenol, atunci probabilitatea de deces este aproape de 100%. Intrarea substanței în organism prin tractul gastrointestinal îngreunează mișcarea și poate provoca sângerări și ulcere. Doza letală pentru om atunci când este ingerată este de 1-10 g, pentru copii 0,05-0,5 g. În ciuda perioadei de eliminare rapidă din organism (doar o zi), fenolul poate provoca daune ireparabile, iar tratamentul poate dura câțiva ani. Cele mai grave consecințe sunt dezvoltarea cancerului, a infertilității și a problemelor cardiace.